お花見の時に男性ウケする女子高生のファッションは、フェミニンを意識した動きやすい服装がおすすめです。
桜に合わせてピンク色のミニワンピースに黒のレギンス、足元は白のスニーカーやバレエシューズですっきりとさせてください。お花見の場合、ピクニック形式かゆっくりと歩きながら見て回る場合が考えられて、どちらも土の地面を歩くことが前提です。
そのためヒールの高いハイヒールは相応しくなく、バドミントンなどの遊びを行うことも考えられるので、動き回って見苦しくない服装が必要になります。
ただТシャツにジーンズではモテファッションにはなりませんので、フェミニンさを出すことも大切です。そこで若さを前面に出したミニワンピースとレギンスの組み合わせがおすすめになります。