女子高生の年頃でデートの定番の一つといえばカラオケであり、そこに着ていくファッションによって男性ウケを狙うことができる最高の機会となります。
カラオケは自らをさらけ出して楽しむ場であるため、ファッションもある程度砕けた雰囲気の方が男性ウケは良くなります。
また、カラオケは長時間にわたることが多く、盛り上がっていると暑くなってくるため、アウターだけでなくインナーもオシャレな服を選ぶことがポイントです。これにより、細部までしっかりとオシャレに気を遣っていることをアピールすることが出来ます。
初対面などでない限りは、少々派手な色合いや露出が多いものでも問題はないでしょう。ただし、相手の嗜好や性格などは最低限押さえておくことが重要です。